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故事紧接着上一部展开。拉拉（陈东兰 Lana Condor 饰）和皮特（诺亚·森迪尼奥 Noah Centineo 饰）总算是互相坦白了感情走到了一起，他们两人都兴致勃勃的准备迎接在一起之后的第一个情人节的到来。对于这对初来乍到的小情侣来说，之后两人所要经历的一切对他们既是享受也是挑战，从来没有过类似经验的拉拉内心里难免充满了忐忑。 基蒂（安娜·卡思卡特 Anna Cathcart 饰）、玛格特（贾娜尔·帕里希 Janel Parrish 饰）和新结识的伙伴斯托米（霍兰德·泰勒 Holland Taylor 饰）是拉拉最坚实的后盾，但拉拉有时候又会觉得疑惑，自己是不是过于依赖她们了呢？当约翰（乔丹·费舍 Jordan Fisher 饰）再度出现在拉拉的身边时，给她和皮特的感情带来了许多不确定因素。。故事发生在解放前的上海。锁匠老林（郭凯敏 饰）与杂志社记者阿福（卢青 饰）及司机小三（王卫 饰）发起的赈灾募捐未获人们响应，到是对面的选美大赛人头攒动，热闹非凡。老林他们决意盗取大通银行吴经理（黄达亮 饰）挪用赈灾款为其干女儿陈莎（陈虹 饰）购买的生日礼物滴血钻石，用以救济苏北灾民。不料，深夜盗宝发现陈莎被人杀死在床上，由于凶手拿错了包，钻石虽然到手，却成了烫手的山芋，无法脱手折现。几人只好暗中查访，阔少刘小开（肖荣生 饰）称孙二少爷是凶手。阿福假扮孕妇混入诊所探听到，那日在陈莎寓所发现的便条出自吴经理之手，次日，诊所李医师被人灭囗......。一群关系紧密的朋友在多年分离后重聚在一起，探讨着复杂的抱负、人际关系以及时间是如何改变他们的。。