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英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西…。奥麦莉是一名高级海军军官，同时也是一名带着两个孩子的单身母亲，她和高级将领同时也是战斗英雄的尼尔森建立了恋爱关系，但不久她发现尼尔森已经结婚了，并很快断绝了他们之间的关系，就在奥麦莉试图重新开始自己生活时，一天夜晚，她被一个持枪入侵者从睡梦中惊醒，经过搏斗，她开枪打死了那个人。法庭判定她是误杀，但罪犯却是尼尔森，军方怕丑闻泄露影响不好，所以准备以谋杀罪名成立判奥麦莉入狱。被指派给她的辩护律师将通过军事法庭程序为她辩护使她重获自由。。